El Castillo de Cuéllar se sitúa en la parte más alta de la villa, su origen estaría entorno al siglo XI con arquitectura mudéjar, pero la mayoría de lo que se conserva en la actualidad corresponde a los siglos XV y XVI a partir de que el rey Enrique IV en 1464 cede la villa de Cuéllar y el castillo a D. Beltrán de la Cueva, Duque de Alburquerque.
El castillo tiene planta rectangular con cuatro torres en las esquinas, tres de ellas circulares. En el interior se abre un patio de columnas que sostienen una doble galería con arcos rebajados del siglo XVI, al que se abren los diferentes salones decorados con artísticas techumbres, artesonados de estuco y vigas talladas.
La puerta sureste. Los restos arquitectónicos más antiguos que se conservan son del siglo XI en la antigua puerta mudéjar del lado sureste del castillo. Así, ocultos tras los sillares exteriores del torreón podemos apreciar arcos de ladrillos, muros de tapial, ventanas y estrechos pasadizos altomedievales mudéjares. A esta puerta sureste también se le conoce como “Torreón de la Memoria” ya que en ella se realizan las representaciones teatralizadas para disfrute de todo aquel que se acerque a este castillo durante cualquier fin de semana, pudiendo convivir con los diferentes personajes que lo habitaron a través de la magia del teatro (poner imágenes del teatro).
La muralla de menor tamaño que se extiende en paralelo al muro Este del castillo uniendo las dos puertas de acceso de esta imponente fortaleza se conoce como barbacana. De esta contramuralla se conservan cinco pequeños torreones semicirculares que albergan en su interior las cámaras de tiro con sus respectivas troneras.
El espacio existente entre la barbacana y el muro del castillo de unos tres metros y medio de ancho, es considerado un pasillo-trampa, la liza, puesto que una vez el enemigo se encontraba en su interior podían cerrarse las dos puertas de sus extremos y quedarse totalmente aislados.
Aún hoy día se aprecia el foso excavado delante de la barbacana que era utilizado para proteger la contramuralla y el propio muro del castillo. Se caracteriza por ser un foso seco, que nunca tuvo agua.
Del castillo destaca del conjunto por su altura y forma circular La Torre del Homenaje que fue mandada construir en sillería sobre una planta circular por D. Álvaro de Luna. Cuenta con dos salas de bóvedas nervadas: la primera en la planta baja destinada a Oficina de Turismo y la de la planta superior que es el Archivo Histórico de la Casa Ducal de Alburquerque.
En el patio de armas destacan la galería renacentistas del lado Sur con su doble arquería de grandes columnas y arcos rebajados; la armería en el lado Este que por desgracia no se conserva nada de su valiosa colección de armas. En el lado Oeste del patio estaría la zona doméstica y en su sótano se encontraban las cocinas y bodegas que en la actualidad se utilizan para la realización de representaciones teatralizadas que se ofrecen a los turistas que se acercan por este castillo (poner imágenes del teatro).
En la fachada exterior del lado Sur del Castillo, junto con la torre sureste, destaca una balconada de piedra en la planta superior y sobre el paramento del muro un esgrafiado antiguo formado a base de círculos con decoraciones de escorias conocido como “esgrafiado segoviano”.
