El deterioro y el estado ruinoso de la puerta de San Pedro hizo que se mandase demoler el año 1895, por este motivo no se conservan restos ni documentación gráfica de esta puerta. Únicamente hay alguna fotografía panorámica de Cuéllar donde se puede apreciar la puerta de la contramuralla frente a la puerta de la muralla que ya no existía. Aunque no hay duda que debió ser una puerta de grandes proporciones para poder permitir la conexión entre la puerta y el adarve de la iglesia de San Pedro, además de que esta puerta era una representación del símbolo del poder de la Villa al celebrarse junto a ella algunos de los eventos más importantes de la época como era el acto de entrega de la Villa a un nuevo señor.
