Seguimos el recorrido por el adarve en dirección al torreón de Santiago donde hacemos la última parada donde nuestras miradas se dirigirán al conjunto urbano de Cuéllar y desde el punto anterior (Huerta del Duque) vemos los siguientes monumentos que nos indican en los paneles y nos pueden servir de apoyo a esta guía.
Iglesia de La Cuesta. Destaca sobre una colina de los arrabales del lado Sur de la Villa la silueta de la torre románico-mudéjar, el ábside románico y al sur, su recinto amurallado.
Iglesia de El Salvador. Su ábside mudéjar sujetado por unos contrafuertes en forma de arbotantes es la singularidad que muestra al exterior este templo localizado en el barrio al que da nombre, extramuros de la ciudad.
Sierra con la “Mujer muerta” Sobre “el Mar de Pinares” vemos la sierra de Guadarrama con la silueta de “la Mujer Muerta”, perfil montañoso del que existen muchas leyendas de esta “dama de piedra”.
Senda de Los Pescadores. Desde su acceso por la autovía A-601 Salida- se pueden recorrer 16 Km de senda junto al río Cega y en medio de la mayor formación continua de pinares de toda Europa. La Senda se encuentra señalizada para poderla hacer individualmente o en grupo.
Convento de Santa Clara. La hija del 2º Duque de Alburquerque mandó levantar el actual convento sobre los restos de otro monasterio anterior al Sur de la Villa para que fuese dedicado a monjas de clausura que lo ocupan desde entonces. Destaca el estilo gótico de su iglesia y el renacentista de su patio interior.
Espadañal-Campo de Golf. Importante humedal con gran extensión de agua donde se puede encontrar la más variada fauna de la comarca y donde cada año se dan cita numerosas especies de aves. Junto al Espadañal un campo de nueve hoyos muestra a los aficionados al golf un excelente ambiente para disfrutar de este deporte.
Castilviejo. El cerro de Castilviejo es el punto más alto del municipio. Su nombre viene de la posible existencia de un castillo anterior al actual; aunque no hay restos que lo atestigüen.
Lavaderos del Exangel. Entorno ajardinado que conserva los lavaderos antiguos junto a la muralla del segundo recinto.
Torre de Santa Marina. Esta es la única torre de iglesia totalmente mudéjar que se conserva en la Villa de Cuéllar. Destaca sus hiladas, casetones y arquerías de ladrillo sobre los morteros y revocos de color blanco.
Iglesia de San Pedro. Se presume como la más antigua de Cuéllar al existir un documento del año 1095 que hace referencia a esta iglesia. Destaca el arte románico en sus portadas y el gótico en sus bóvedas.
Iglesia y capilla de Santo Tomé. Restos románicos y mudéjares se aprecian en esta iglesia desamortizada en el siglo XIX, y de la que únicamente tiene uso religioso su capilla gótico-románica del siglo XIII que en su cabecera tiene un Camarín del siglo XVIII.
Plaza Mayor Se caracteriza por sus soportales de columnas de piedra, casas con fachadas de sillería y entramado de madera en la planta superior. Completan la plaza la iglesia de San Miguel y el Ayuntamiento.
Convento de La Concepción. Extramuros de la ciudad, y dentro de un entorno franciscano ——junto a los conventos de Santa Ana y San Francisco-, al final del siglo XVI se fundó este convento destinado a monjas de clausura que lo siguen ocupando hasta nuestros días.
Convento de San Francisco. Pasaron por él reyes y nobles; en sus puertas se celebraron Juntas Generales, y su iglesia fue lugar de enterramiento de celebres personajes como Dª María, hermana del rey Juan II. Aunque su mayor cambio y gran ornato se produjo con los Duques de Alburquerque que utilizaron el crucero de la iglesia como su lugar de enterramiento.
Ábside de Santiago. Bajo este torreón podemos disfrutar del interior del ábside de lo que fue una iglesia mudéjar de tres naves con atrio de arquerías de ladrillos. En ella se celebraban las ceremonias de investidura de los Caballeros y se conservaba el archivo de la Casa de Los Ocho Linajes.
Iglesia de San Miguel. La variedad de estilos –mudéjar, gótico, renacentista, barroco- es la característica que define este templo que tiene sobre su torre el primer RELOJ DE TORRE de España (Siglo XIV)
Plaza de Toros. La plaza de toros es el testigo último del recorrido de los Encierros de Cuéllar que comienzan cuando los toros salen de los corrales, junto al río Cega, y son conducidas por un grupo de caballistas por los pinares hasta su llegada a Cuéllar, donde los corredores toman el relevo a los caballistas. Los documentos del siglo XI confirman a LOS ENCIERROS DE CUÉLLAR como los más antiguos de España.
Capilla de Niñas Huérfanas. Entre un edificio de nueva construcción se encuentra la Capilla que perteneció al desaparecido colegio del Niñas Huérfanas, que conserva el retablo de la Virgen del Henar de estilo rococó del siglo XVIII.
Palacio de D. Pedro I. Está considerado como uno de los mejores ejemplos del románico civil de Castilla y León. Destaca las ventanas geminadas, su puerta románica y su artesonado mudéjar.
Casa y Paneras del Duque de Alburquerque. Edificio levantado a finales del siglo XVIII fue utilizado como segunda vivienda de los duques, y sus paneras como almacén de granos.
Iglesia de San Esteban. Es una de las iglesias mudéjares más importantes de Cuéllar. Destaca del conjunto su gran ábside de ladrillo decorado con arquerías y casetones de ladrillo. En el interior se conservan cuatro sepulcros adornados con arabescos con los bultos de esculturas de alabastro y yesos que recubren las momias de varios enterramientos.
Parque Arqueológico de San Esteban. La necrópolis altomedieval de tumbas excavadas en la toba caliza se ha acondicionado como Parque Arqueológico y en él se puede observar enterramientos, silos excavados en la roca caliza donde se guardaba el grano y pilas destinadas a teñir lanas y telas.
Murallas: Terminamos nuestra vista aérea de la Villa con el tramo en que las murallas se encuentran con la iglesia de San Esteban comprobando la gran altura de estas defensas que superaban los 13 metros de altura.