Del total de las 12 puertas que tenían las murallas, seis de ellas en la ciudadela, la puerta de San Basilio es la única que se conserva prácticamente completa desde las últimas modificaciones realizadas por la casa ducal de Alburquerque. Originariamente se llamaba Puerta del Robledo y con la construcción del convento de San Basilio en el siglo XVIII pasó a llamarse puerta de San Basilio.
El estilo arquitectónico mudéjar de tipo toledano se impone en todo el conjunto, destacando las verdugadas de ladrillo entre los paños de mampostería de cal y canto, los arcos de ladrillo con ancho mortero de cal y los pasadizos de acceso al adarve.
La organización de este complejo defensivo se compone de un triple arco flanqueado por dos torreones, uno rectangular y el otro semicircular, desde los que por su interior se accede a los dos niveles de adarve. Entre dos de los arcos se conserva el hueco del rastrillo que protegía la puerta y coronando la puerta dos escudos de los duques (Cueva y Toledo) rematan el adarve y el escudo de Concejo de Cuéllar aparece sobre el arco de ladrillo exterior.
La defensa de la puerta se completa con el torreón semicircular, que reforzado con dos pequeñas torres, se encuentra al noroeste de la puerta entre la muralla y la barbacana. Este torreón en su base tiene un pasadizo que lo atraviesa y que servía para recorrer la liza protegido junto a la puerta de San Basilio.
El Lagar
Adosado a la muralla, aunque de un periodo posterior, podemos ver los restos de un lagar de vino que conserva el enlosado de la pila donde se depositaban las uvas y la pileta donde caía el mosto.
