Del total de las 12 puertas que tenían las murallas, seis de ellas se encuentran en la ciudadela, y de todas ellas la puerta de San Basilio es la única que se conserva prácticamente completa desde las últimas modificaciones realizadas por la casa ducal de Alburquerque. Originariamente se llamaba Puerta del Robledo y con la fundación junto a esta puerta del nuevo convento de San Basilio en el siglo XVII pasó a llamarse puerta de San Basilio.
El estilo arquitectónico mudéjar de gran influencia toledana predomina en todo el conjunto defensivo, destacando dos torres reforzando la puerta, las verdugadas de ladrillo entre los paños de mampostería de cal y canto, los arcos de ladrillo con ancho mortero de cal y los pasadizos de acceso a los dos niveles de adarve que tiene la puerta.
Esta puerta se levantó con muros de mampostería de cal y canto reforzados en sus paramentos con diferentes acabados, partiendo de un basamento de sillares de piedra caliza que llegan a tener hasta 4 metros de altura, llegando hasta la línea de impostas de los arcos de la puerta, para levantarse el resto de los muros en mampostería ordinaria intercalada con verdugadas de ladrillos de una sola hilada separadas entre 115 y 125 cm y con esquinas en ladrillo.
La organización de este complejo defensivo lo forman dos torres, una rectangular y la otra semicircular, que defienden la puerta en la que aparecen cuatro arcos bajo una bóveda de medio cañón, los dos interiores con dovelas de piedra caliza y los dos exteriores de ladrillos. Por el interior de la puerta se accede al paseo de ronda mediante estrechos pasadizos cerrados con bóveda de cañón, llegando a los dos niveles del adarve.
Entre dos de los arcos exteriores se conserva el hueco del rastrillo que protegía la puerta. Coronando la puerta aparecen dos escudos de los duques de Alburquerque con las armas de los Cueva y los Toledo, y sobre la clave del arco mudéjar el escudo del Concejo de Cuéllar.
La defensa de la puerta se completa con la torre de planta semicircular que, reforzada con dos pequeños torreones a modo de contrafuertes, se encuentra a 16 metros al noroeste de la puerta entre la muralla y la barbacana. Esta torre en su base tiene un pasadizo que lo atraviesa y que servía para recorrer la liza protegido junto a la puerta de San Basilio sin necesidad de salir fuera de las defensas.
