A pesar de que no se aprecia la existencia de contramuralla en el tramo entre el castillo y la puerta de Las Cuevas se sabe de su existencia primero porque el exterior de toda la muralla de Cuéllar llevaba su contramuralla y también porque sobre el terreno se percibe el recorrido que tendría y que en parte seguramente se encuentre aún cubierta de vegetación o rellenos de otro tipo de materiales.