El primitivo convento de la Trinidad fue fundado en 1219, a media legua de Cuéllar junto al Cerquilla por el inglés fray Thomas Wals. En 1554 se trasladó extramuros de la villa, donde según los documentos estaba situada la ermita de San Blas.
La iglesia conserva su ábside mudéjar del siglo XII que tiene el tramo recto con dos bandas superpuestas de arcos doblados y en la zona del ábside sobre un zócalo semicircular de mampostería se apoyan tres bandas de arcos de ladrillos, donde los dos más bajos son doblados y el tercero y superior se hizo con arcos simples y de menor tamaño.
En 1934 el gran espacio de la nave se subdividió interiormente para su reconversión en una vivienda de tres plantas y características muy singulares.
Se accede por un portal de amplias dimensiones, anejo a una amplia cochera hoy destinada a garaje. En el gran zaguán de entrada se encuentra la impresionante estatua yacente de Don Francisco de Guevara y Rojas, y de él parte una escalera de piedra que sube hasta la planta primera en la que se encuentran las zonas de estar y cocinas. Desde el salón se sube a la planta superior en la que se encuentran hasta 8 dormitorios, dos baños y dos aseos. Destaca el dormitorio principal situado en lo que fue el coro, bajo bóveda nervada de un gótico tardío, pero sobre todo el estudio que ocupa la parte alta del ábside, con piso de tarima, y en cuyos paños de pared se han situado las lápidas sepulcrales de los fundadores del convento con sus escudos de armas.
Adosado al ábside se construyó en el siglo XVIII un camarín poligonal de ocho lados donde destaca en la parte superior el escudo con los 13 roeles de la familia Velázquez que mandó construir el camarín.
En el entorno es muy interesante por tener unos jardines aterrazados que llegan hasta la muralla.
Respecto del convento, éste se encuentra en ruinas y prácticamente no se aprecian restos de su claustro interior y las dependencias monacales.
