La muralla de la ciudadela o primer recinto amurallado ocupa la zona más alta de la Villa de Cuéllar y se extiende desde el castillo hacia el Oeste hasta la iglesia de San Esteban.
El primer tramo de la muralla –de la puerta de San Basilio al castillo- lo podemos conocer subiendo a la muralla desde la puerta de San Basilio y recorriendo su paseo de ronda o bien a nivel de la calle paseando bajo la puerta y disfrutando de sus impresionantes proporciones.
De las 12 puertas que tenían las murallas, seis de ellas se encuentran en la ciudadela, y de todas ellas la puerta de San Basilio es la única que se conserva prácticamente completa desde las últimas modificaciones realizadas por la casa ducal de Alburquerque. El estilo arquitectónico mudéjar de gran influencia toledana predomina en todo el conjunto defensivo, destacando dos torres reforzando la puerta, las verdugadas de ladrillo entre los paños de mampostería de cal y canto, los arcos de ladrillo con ancho mortero de cal y los pasadizos de acceso a los dos niveles del paseo de ronda que tiene la puerta.
La puerta tiene cuatro arcos bajo una bóveda de medio cañón, los dos interiores de piedra caliza y los dos exteriores de ladrillos.
Entre dos de los arcos exteriores se conserva el hueco del rastrillo que protegía la puerta y coronando la puerta aparecen dos escudos de los duques de Alburquerque con las armas de los Cueva y los Toledo y sobre la clave del arco mudéjar el escudo del Concejo de Cuéllar.
La defensa de la puerta se completa con la torre de planta semicircular que, reforzada con dos pequeños torreones a modo de contrafuertes, se encuentra a 16 metros al noroeste de la puerta entre la muralla y la barbacana. Esta torre en su base tiene un pasadizo que lo atraviesa y que servía para recorrer la liza protegido junto a la puerta de San Basilio sin necesidad de salir fuera de las defensas.
Junto a la puerta de San Basilio, aunque de un periodo posterior, podemos ver los restos de un lagar de vino que conserva el enlosado de la pila donde se depositaban las uvas y la pileta donde caía el mosto.
Una de las obras más llamativas en las murallas por su impacto visual ha sido el cerramiento de los dos tramos de la muralla que dejaban sin conexión la puerta de San Basilio con el castillo por su lado Norte.
Como antemuralla a la muralla de la ciudadela se levanta la barbacana o contramuralla que va en paralelo con la muralla por su lado exterior dejando un pasillo o liza que tiene entre 3,5 y 5 metros de anchura.
Es interesante destacar cerca del castillo que en el paño interior de la muralla se conservan restos de su sistema constructivo ya que podemos ver las huellas dejadas del sistema de encofrado conocido como “muro de tapial” que se hacía para levantar la muralla: huellas de las tablas, cajones o huecos de los mechinales.
Desde el paseo de ronda podemos observar el interesante entorno monumental en el que a vista de pájaro vemos en el interior del recinto murado el castillo o la iglesia de San Martín y a extramuros en primer término esta el convento de San Basilio y los arrabales del barrio de San Andrés destacando su iglesia mudéjar.
