Del tramo de muralla entre las puertas de Santiago y San Martín, aún pendiente de restaurar, destaca una torre cuadrangular donde se pueden apreciar los huecos de las saeteras y un escudo con las armas de La Cueva.
La puerta de San Martín es un conjunto defensivo formado por un arco de medio punto realizado con grandes dovelas de piedra caliza y dos potentes torres de planta rectangular. Sobre el arco se encuentra el escudo del Concejo de Cuéllar y rematando la muralla se colocaron los escudos de la casa de Alburquerque, con las armas de La Cueva y Toledo. Algunos estudiosos sostienen que esta puerta pudo ser reforzada y consolidada por el II Duque de Alburquerque.
El entorno de la iglesia mudéjar de San Esteban fue utilizado como lugar de enterramiento. Los cuerpos eran depositados en unas tumbas antropomorfas que eran excavadas en la toba o roca caliza alineados en calle con orientación Oeste-Este. Además de las tumbas antropomorfas se encontraron en esta necrópolis varios silos de almacenamiento de granos excavados en la roca caliza y unas pilas utilizadas como tintorerías o tenerías. Con estos restos se ha realizado el Parque Arqueológico de San Esteban que representan copias a tamaño natural de las tumbas y pilas originales.
La iglesia de San Esteban por su estratégica situación destaca sobre el recinto amurallado del que formaba parte como espolón avanzado, definiendo la silueta de una ciudad medieval donde destacan las torres de las iglesias entre sus murallas.
San Esteban es una de las iglesias mudéjares más importantes de Castilla y León y de ella destaca su ábside mudéjar donde se mezclan casetones, frisos en esquinilla y arcos de medio punto de fábrica de ladrillos.
En el presbiterio se conservan cuatro sepulcros ojivales del siglo XV adornados con arabescos mudéjares. En sus paredes han aparecido unas pinturas en tonos desvaídos, que representan figuras de santos.
A destacar dentro del conjunto funerario la localización de los cuerpos de siete personas, dos infantiles y cinco adultos, de las cuales cinco se encontraban momificados y envueltos en sudarios, destacando un paquete de bulas y otros escritos aparecidos entre el sudario de Isabel de Zuazo.
La antigüedad de estos documentos es muy importante para el estudio de los primeros años de la imprenta en España, estando la primera bula fechada en el año 1484.
La continuación de la muralla desde la iglesia de San Esteban en dirección al Oeste se ve interrumpida a lo largo de toda la plaza del Estudio, continuando de nuevo con el edificio del Antiguo Estudio de La Gramática. Este tramo conserva antes de llegar a la puerta de la Judería algunas saeteras y merlones del antiguo adarve integrados en las viviendas que se apoyan en la muralla.
Desde la puerta de la Judería hacia el Oeste continuaba la muralla del primer recinto junto a la calle la Barrera hasta llegar a la puerta de San Basilio. De este tramo de la muralla solamente se conserva una torre mudéjar –conocida como “Torre de los Daza” por encontrarse junto a la casa solariega de la familia de los Daza que existe en la plaza de San Gil- y un pequeño tramo de muralla.
