El importante patrimonio monumental de la Villa de Cuéllar no solamente se centra en el castillo y sus murallas, existen importantes monumentos que conoceremos siguiendo una ruta por el conjunto histórico medieval.
Comenzamos la ruta en la explanada del castillo por la iglesia de San Martín, declarada Bien de Interés Cultural, que además de tener uno de los triples ábsides mudéjares más interesantes de Castilla y León, se ha convertido en el Centro del Mudéjar donde se puede disfrutar de una visita especial donde nos transporta al siglo XII para ver como se construían las iglesias y como eran sus gentes.
Salimos del recinto amurallado en dirección a la carretera de Bahabón y en seguida llegaremos a la iglesia de San Andrés, el templo mudéjar más completo de Cuéllar. Sus arcos, casetones, frisos y nacelas de ladrillo recorren sus tres ábsides y los muros de sus naves. En su interior se conservan importantes obras escultóricas y pinturas al fresco mudéjares.
Pasaremos por el barrio de la Judería hasta llegar a la iglesia de San Esteban que destaca su imponente ábside sobre un estratégico espolón. Arcos, casetones y frisos de esquinilla, definen la alternancia del rojo y el blanco de los ladrillos y morteros de este singular arte mudéjar.
En el interior del templo destacan cuatro sepulcros decorados con yeserías mudéjares policromadas y bultos exentos de alabastro.
A destacar dentro del conjunto funerario ha sido la localización de los cuerpos de siete personas, dos infantiles y cinco adultos, de las cuales cinco se encontraban momificados y envueltos en sudarios. Y entre el sudario de Isabel de Zuazo han aparecido un paquete de bulas y otros escritos de los primeros tiempos de la imprenta.
Se completa este monumento en su entorno exterior con el parque arqueológico medieval donde tumbas antropomorfas se mezclan con silos, pozos y pilas de antiguas tenerías.
Desde San Esteban nos acercaremos al ábside de Santiago que conserva sus arquerías y casetones mudéjares. Conjunto monumental que se encuentra junto a la muralla del primer recinto y sobre el que desde su torreón se divisa la espléndida vista del “mar de pinares”.
Desde Santiago pasaremos por la Panera y Casa del Duque, edificio del siglo XVIII que fue almacén de granos y casa ducal, en dirección al Palacio de D. Pedro I que conserva su portada románica, ventanas geminadas, estancias góticas y un interesante artesonado mudéjar.
En el extremo Este de la plaza Mayor se encuentra la iglesia parroquial de San Miguel que se caracteriza por su mezcla de estilos. Conservándose parte de las arquerías de ladrillo mudéjares de lo que en su día fue su atrio Sur.
Bajando desde la plaza por la calle de Santa Marina encontraremos la iglesia de la Trinidad y los restos de su convento. Esta iglesia de propiedad privada tiene su cabecera y ábside mudéjar, y destaca por su singularidad interior ya que se reformó en el siglo XIX convirtiéndola en vivienda de dos plantas y aún hoy se encuentra su mobiliario y disposición decimonónica
Extramuros de la ciudad, frente a la desaparecida puerta de Carchena, se encentra un espacio conventual franciscano que agrupa tres conventos: Santa Ana – privado y sin uso en la actualidad-, La Concepción -ocupado por una comunidad de monjas- y San Francisco, convento de monjes franciscanos en ruinas, donde los Duques de Alburquerque en el siglo XV eligieron su iglesia como lugar de enterramiento, reedificándolo y enriqueciéndolo considerablemente. Fue desamortizado en el siglo XIX comenzando la diáspora de sus restos. Parte de sus esculturas y ventanas se encuentran hoy en el Castillo de Viñuelas (Madrid) El magnífico púlpito de mármol se encuentra en la Catedral de Segovia y parte los sepulcros en alabastro se encuentran en la Hispanic Society of America de Nueva York.
Se puede completar la ruta acercándose a la iglesia de El Salvador, donde destaca sobre su ábside de arquerías de ladrillo los contrafuertes en forma de arbotantes que sujetan dicho ábside, dando a su entorno un aspecto notable que le diferencia del resto del Arte Mudéjar.
Además existe un amplio repertorio de casas nobles que en sus fachadas incluyen sus escudos donde se puede conocer la heráldica cuellarana paseando por calles como San Pedro, Santa Cruz, La Magdalena o Segovia.
